Olesja omandas juriidilise kõrghariduse Tallinna Ülikooli õigusakadeemias. Töötades varasemalt suurettevõtte juristina, on Olesjal põhjalikud teadmised ja pikaajaline nõustamise kogemus erinevate õigusvaldkondade alastes küsimustes. Viimasel ajal tegeleb ta peamiselt tsiviilõigusealase nõu andmisega.