Jaagu eriala on ettevõtte rahandus ja projektfinantseerimine, ta omab pikaajalist kogemust kapitali kaasamise korraldamisel nii avalike- kui eratehingute raames, finantseerimise korraldamisel panga- ja kapitaliturgudel ning projektide, tehingute ja ettevõtete struktureerimises. Olles mitme rahvusvahelise ettevõtte juhtkonna liige ja partner, on Jaak osalenud noteeritud ettevõtete rahastamise, ülevõtmiste ja kinnisvaraga seotud protsessides ning nõustanud kapitali kaasamist projektfinantseerimisse. Jaagul on ärijuhtimise bakalaureusekraad Estonian Business Schoolist.