Olesja получила высшее юридическое образование в Академии права при Таллиннском университете. Проработав юристом на крупном предприятии, Olesja обладает глубокими знаниями и долговременным опытом работы в сфере консультирования по различным областям права. В последнее время она занимается, в основном, консультированием по вопросам, связанным с гражданским правом.